蔡依林这次并没有走暗黑路线。
虽然从专辑封面上来看，蔡依林一席黑衣站在一片灰黑色的布景之前，脸上冷漠的表情好像刚参加完一场葬礼，这也无法说明《Ugly Beauty》的内核是暗黑的。事实上，《Ugly Beauty》丰富多彩的程度宛如一只万花筒，通过它我们得以窥探到蔡依林，乃至社会方方面面的美和丑。
首单《怪美的》显然不是一首抓耳洗脑的标准“好歌”（相比《大艺术家》和《Play我呸》，这首歌缺少类似宏大画面的视觉冲击感）：开头“kuqikuqi”的声音很怪，但怪得有趣，仔细听的话，还能在背景里听到水滴声、唧唧声和类似气球泄气的声音。借着这样一首傍着“自黑”、“自嘲”且自带 meme 话题的歌曲，蔡依林试图用一段怪异但颇具话题性的自我解剖秀，把大众的注意力从令人眼花缭乱的信息洪流里一把揪出，安放到自己的观众席上。
从开篇《恶之必要》的恶宣言开始，蔡依林首先完成的是正视自己内心的阴暗面。变声器般粗低的和声与蔡依林独特的唱腔相得益彰，一步步揭示了所有恶的、丑的、坏的存在的必要，并且辩证地唱出“偶尔产生的邪念/也要握手/或者和他亲吻”这样的句子。随后的《玫瑰少年》则是借社会事件向少数人群送去的爱的鼓励，轻快的曲调舒缓了原事件中暗藏的丑陋和沉重；《你也有今天》是典型的“网络爽文”：在知道了曾经伤害过自己的前任现在的悲惨处境时，我们期待的可不是圣母心泛滥，而是狠狠地祝你“年年有今天”；《消极掰》聪明地用“来福萨克斯（life sucks）”替我们优雅地唱出了对“丧”文化的认同，亦消极亦积极；甜到发腻的《脑公》虽然是一首无脑的棒棒糖情歌，但我怎么觉得是在唱“饭圈”文化？当“老公”变成“脑公”，各位爱豆的粉丝们，你们觉得有毛病吗？
如果上面这些曲目可以看作是对社会议题和网络流行文化的呼应，那其他曲目则更私人一些：《红衣女孩》唱得叛逆，像是第一次进入夜店的青春期少女，用装作看不惯一切的态度隐藏自己其实不知道怎么应对这个迷乱世界的恐惧，反倒透出一股单纯；《甜秘密》和《爱的罗曼死》在歌名上和《PLAY我呸》一样玩起了谐音，前者探讨了恋爱关系中的掌控方与被掌控方间的微妙关系，后者则唱出了那些在物质爱情面前祈求遇见浪漫爱情的人们的内心呼声；《如果我没有伤口》作为一首标准芭乐情歌，在主题上与“ugly beauty”仍然很契合，“不避讳我的丑态/呼吸才能更自在”一句直接点题；《你睡醒再看》里采样了当年金曲奖现场宣布蔡依林获奖时的录音，就像在睡前我们总会不自觉地回忆起自己的过往，在忙乱的生活中给自己审视自身的时间，也算是忙里偷闲了。
蔡依林不可思议的包容能力在这张作品里得到了完美的体现。这张作品照顾到的人群之广早已超出了恋爱男女，而是在网络流行文化的影响下成长起来的每一个人。
再回头看“ugly beauty”这个主题，其所指就是这个纷乱无序的社会万象，以及深处其中的我们每一个人。在《你睡醒再看》的最后，蔡依林唱到：“请当我倒影好吗/看着看着就越喜欢它/镜子里的自己/你会愿意吗”，她在审视自身的过程中获得了自爱与自信，而这也是她想教会每一位听众的那件事。